Вступление Василия Шуйского, боярского царя, на престол сопровождалось беспрецедентным в истории России актом. Царь дал крестоцеловальную клятву «всей земле», что никого не казнит без суда, не будет слушать ложные доносы, не конфискует имущество родни арестованных. Однако этот сам по себе важный государственный акт не смягчил социальных противоречий в стране, не привел к успокоению низы общества, рассчитывавшие на более серьезные изменения в политике правительства, чем разделение полномочий между царем и боярством. Как и Годунову, Шуйскому приходилось маневрировать, чтобы достичь хоть какой-нибудь стабилизации социально-экономической ситуации в России. Наиболее показательным примером такого маневра служило одновременное улучшение положения холопства и установление 15-летнего срока сыска беглых крестьян.
Вскоре после майского переворота 1606 г. в Москве в польских владениях Ежи Мнишека объявился новый Лжедмитрий. По легенде, это был якобы чудом спасшийся от разъяренной толпы москвичей прежний царь. Личность нового самозванца с достоверностью не установлена, предполагают, что это мог быть вяземский помещик Михайло Молчанов. Не отваживаясь появиться в Москве, он посылал в Россию своих доверенных лиц. «Воеводой царя Дмитрия Ивановича» называл себя предводитель восставших крестьян Иван Исаевич Болотников, бывший боевой холоп князя А.А. Телятевского.
Движение, как и прежде, началось с юго-западной оконечности России. В июле 1606 г. войска Болотникова вышли из Путивля в поход на Москву. После битвы с правительственными войсками под Кромами в августе 1606 г. и взятия Ельца повстанцы направились к Туле, соединившись по дороге с отрядами рязанских дворян под предводительством Григория Сумбулова и Прокопия Ляпунова, а также отрядом веневских дворян Истомы Пашкова. Захватив Калугу, Каширу и выиграв бой 25 октября 1606 г. у села Троицкого в 50 км от Москвы, повстанцы в начале ноября 1606 г. подошли к столице и встали лагерем в селах Коломенском, Заборье и Котлах.
Почти весь ноябрь повстанцы пытались взять Москву. Но отсутствие единства в их рядах не позволило осуществить задуманное. Болотников не очень ладил с дворянскими предводителями, а его попытка обратиться к «черному люду» столицы и вовсе привела к распаду и без того неустойчивой коалиции. 15 ноября в ходе битвы в Замоскворечье на сторону правительства перешел Ляпунов со своим отрядом. 2 декабря во время генерального сражения за Москву примеру Ляпунова последовал Пашков. Болотников с войском вынужден был отступить к Калуге, а затем к Туле. В мае 1607 г. в тульский повстанческий лагерь из Поволжья пробилось войско еще одного самозванца — «царя Петра», «сына» бездетного Федора Иоанновича. Под его именем выступал предводитель донских казаков Илейка Гончаров.
30 июня 1607 г. к Туле подошли царские войска и осадили город. Болотниковцы держали осаду более трех месяцев. Только после того как на реке Упе была построена плотина, затопившая продовольственные, оружейные склады города и значительную часть его самого, восставшие сдались. Болотников был сослан в Каргополь, там ослеплен и утоплен, Лжепетра повесили. После казни предводителей движение пошло на спад.
Но это не прибавило политической стабильности России. 1 июня 1608 г. Лжедмитрий II подошел к Москве и у деревни Тушино разбил свой укрепленный лагерь. Отсюда происходит его прозвище Тушинский вор. Под его крылом собрались довольно пестрые силы русских, недовольных политикой Шуйского. Здесь действовала своя Боярская дума, приказы, свой «нареченный патриарх» — ростовский митрополит Филарет (Ф.Н. Романов). Примкнули к лагерю нового самозванца казаки во главе с атаманом Иваном Заруцким, князья Трубецкие, старомосковские бояре Салтыковы и Романовы.